植物生理学および病理学ジャーナル

植物におけるトリテルペノイド生合成の概要とギムネマシルベステレ由来のギムネマシドとギムネモシドの構造描写

Kuldeepsingh A Kalariya と Dipal Minipara

植物におけるトリテルペノイド生合成の概要とギムネマシルベステレ由来のギムネマシドとギムネモシドの構造描写

植物は多くの天然物質のグループの豊富な供給源であり、そのような最大のグループの 1 つは、グリコシル残基が結合した 30 個の炭素前駆体オキシドスクアレンの骨格を持つ構造的に多様な化合物で構成されており、そのためサポニングリコシドと呼ばれています。トリテルペノイドの生合成経路の開始点は、2,3-オキシドスクアレンの環化ですが、ここで必要なスクアレンは、実際にはスクアレン合成酵素の作用の結果として生成され、その結果、2 つのファルネシルピロリン酸 (FPP) ユニットが直接縮合します。FPP 自体は、ファルネシルピロリン酸合成酵素 (FPPS) の作用により、2 つのイソペンテニルピロリン酸 (IPP) とその異性体ジメチルアリルピロリン酸 (DMAPP) ユニットの縮合によって生成されます。これらは、細胞質におけるメバロン酸 (MVA) 経路と、プラスチドにおける 2-C-メチル-D-エリスリトール 4-リン酸 (MEP) 経路の最終生成物です。2,3-オキシドスクアレンは、酸化、水酸化、およびグリコシル化反応によってさらに修飾され、複雑なサポニンを生成します。 2,3-オキシドスクアレンの環化と、それに続くカルボカチオンによる環拡大、および最初に生成された四環式ダマランカチオンの炭素の移動により、構造的に多様な五環式トリテルペノイドが形成されます。さまざまなオキシドスクアレンシクラーゼ (OSC) がトリテルペノイドの構造的多様性を生み出すことが報告されています。OSC によって合成された環状骨格の部位特異的酸化は、植物の大きな遺伝子ファミリーであるシトクロム P450 (P450) によって引き起こされます。基質が P450 によって処理されると、UDP 依存性グリコシルトランスフェラーゼ (UGT) の作用によってさらに多様化され、ヒドロキシル基および/またはカルボキシル基でのグリコシル化が起こります。トリテルペノイドの細胞内外輸送、貯蔵、味、生体吸収性、および生物学的活性は、糖の異なる組成とトリテルペン骨格への結合様式に大きく影響されます。出版された論文の中にはオレアン型サポニンの構造に曖昧さが見られるものが少なく、ギムネマ・シルベステレ由来のギムネモシドに関する限り、サポニンの一般的な分類はダマレングループに分類されているため曖昧である。このレビューではその曖昧さを解決し、MAP/MEV経路からグルチノールやフリーデリンのような構造的に最も変化した形態に至るまで、植物におけるトリテルペノイドの生合成経路を簡略化して描写しようと試みた。